4-(3-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-methoxypropyl)-4-phenylpiperidine | 167853-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-methoxypropyl)-4-phenylpiperidine
• 英文别名: 4-[3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-methoxypropyl]-4-phenylpiperidine
• CAS: 167853-63-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₆NO
• 分子量: 445.448
• InChiKey: WXSOEANRQBXHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• 4-PHENYL-4-PHENYLPROPYL(ENYL)-PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0711281A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5663352A
  申请人：——

  公开号：US5663352A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] 4-PHENYL-4-PHENYLPROPYL(ENYL)-PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERIDINES 4-PHENYLE-4-PHENYLPROPYL(ENYLE) UTILISEES COMME ANTAGONISTES DE LA TACHYKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995004042A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein X represents a propylene or propenylene chain optionally substituted by one or more of R4, R5, R6 and R7; m is 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2 when m is 2 or 3, and n is 0 or 1 when m is 4; R1 represents optionally substituted phenyl; R2 represents optionally substituted phenyl, heteroaryl, benzhydryl or benzyl; R3 represents H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, C1-6alkyl optionally substituted by a group selected from (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphenyl(C1-4alkyl), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 and optionally substituted phenyl), Y-R8 or CO-Z-(CH2)q-R12; R4 and R5 each independently represent H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-5cycloalkylmethyl, hydroxy or C1-6alkoxy, or R4 and R5 together form a group =0; R6 and R7 each independently represents H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-5cycloalkylmethyl, hydroxy or C1-6alkoxy or R6 and R7 together form a group =0; R8 represents an optionally substituted aromatic heterocycle; R9 represents H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-5cycloalkylmethyl, or phenyl; R10 and R11 each independently represent H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl or C3-5cycloalkylmethyl; R12 represents NR13R14 or an optionally substituted aromatic or non-aromatic azacyclic or azabicyclic group; R13 and R14 each independently represent H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-5cycloalkylmethyl, optionally substituted phenyl or phenylC1-4alkyl; R15 represents C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-5cycloalkylmethyl, trifluoromethyl or optionally substituted phenyl; Y represents a hydrocarbon chain of 1, 2, 3 or 4 carbon atoms which may optionally be substituted by oxo; Z represents CH2, O, S or NR10; and q represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6. The compounds are tachykinin antagonists useful for treating pain or inflammation, migraine or emesis.(FR) L'invention concerne des composés, ainsi que leurs sels et promédicaments pharmaceutiquement acceptables, correspondant à la formule (I), où X represente une chaîne propylène ou propénylène éventuellement substituée par un ou plusieurs éléments parmi R4, R5, R6 et R7; m représente 2, 3 ou 4; n représente 0, 1 ou 2 quand m représente 2 ou 3, et 0 ou 1 quand m représente 4; R1 represente phényle éventuellement substitué; R2 represente phényle, hétéroaryle, benzhydryle ou benzyle éventuellement substitué; R3 represente H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, C1-6 alkyle éventuellement substitué par un groupe choisi parmi (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONH phényle (C1-4 alkyle), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 et phényle éventuellement substitué), Y-R8 ou CO-Z-(CH2)q-R12; R4 et R5 représentent chacun indépendamment H, C1-6 alkyle, C3-6 cycloalkyle, C3-5 cycloalkylméthyle, hydroxy ou C1-6 alcoxy, ou bien R4 et R5 forment ensemble un groupe =0; R6 et R7 représentent chacun indépendamment H, C1-6 alkyle, C3-6 cycloalkyle, C3-5 cycloalkylméthyle, hydroxy ou C1-6 alcoxy, ou bien R6 et R7 forment ensembleun groupe =0; R8 represente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué; R9 represente H, C1-6 alkyle, C3-6 cycloalkyle, C3-5 cycloalkylméthyle, ou phényle; R10 et R11 représentent chacun indépendamment H, C1-6 alkyle, C3-6 cycloalkyleou C3-5 cycloalkylméthyle; R12 represente NR13R14 ou un groupe azacyclique ou azabicyclique aromatique ou non aromatique éventuellement substitué; R13 et R14 représentent chacun indépendamment H, C1-6 alkyle, C3-6 cycloalkyle, C3-5 cycloalkylméthyle, phényle éventuellement substitué ou phényle C1-4 alkyle; R15 represente C1-6 alkyle, C3-6 cycloalkyle, C3-5 cycloalkylméthyle, trifluorométhyle ou phényle éventuellement substitué; Y représente une chaîne d'hydrocarbures, comportant 1 à 4 atomes de carbone qui peuvent être éventuellement substitués par oxo; Z représente CH2, O, S ou NR10; et q représente 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6. Ces composés sont des antagonistes de la tachykinine qui permettent de traiter les douleurs ou les inflammations, les migraines ou les vomissements.