4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 1380505-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1380505-01-0
• 化学式: C₆₆H₆₆O₁₂
• 分子量: 1051.24
• InChiKey: OFYDKOALQULMCX-ZTITZVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 4-methoxyphenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 苯基三氟硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933