(2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(trityloxy)hexane-2,5-diyldimethanesulfonate | 1454797-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(trityloxy)hexane-2,5-diyldimethanesulfonate
• CAS: 1454797-29-5
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₀S₂
• 分子量: 851.051
• InChiKey: BKZVDUZKKGZUFH-BAMDYFRESA-N

物化性质

• 沸点：
  942.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(trityloxy)hexane-2,5-diyldimethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-(trityloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(trityloxy)hexane-2,5-diyldimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v