| 1332480-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• CAS: 1332480-75-7
• 化学式: C₈H₁₆NO₃P
• 分子量: 205.194
• InChiKey: XUILPYGKUQPDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Introducing a New Class of N-Phosphoryl Ynamides via Cu(I)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides

  摘要：

  We describe here the first synthesis of N-phosphoryl ynamides featuring C- and P-chirality via copper(I)-catalyzed amidative cross-couplings between phosphoramidates and phosphordiamidates with alkynyl bromides. Also featured is a tandem aza-Claisen-hetero-[2 + 2] cycloaddition for the synthesis of N-phosphoryl azetidin-2-imines.

  DOI：

  10.1021/ol201947b

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenimines from <i>N</i>-Allyl Ynamides via a Tandem Aza-Claisen Rearrangement–Carbocyclization Sequence
  作者：Xiao-Na Wang、Gabrielle N. Winston-McPherson、Mary C. Walton、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver

  DOI：10.1021/jo400960e

  日期：2013.6.21

  of this tandem cascade. With N-sulfonyl ynamides, the use of palladium catalysis is required, as facile 1,3-sulfonyl shifts dominate under thermal conditions. However, since no analogous 1,3-phosphoryl shift is operational, N-phosphoryl ynamides could be used to prepare similar cyclopentenimines under thermal conditions through zwitter ionic intermediates that undergo N-promoted H-shifts. Alternatively

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。
• Carbocyclization Cascades of Allyl Ketenimines via <i>Aza-</i>Claisen Rearrangements of <i>N-</i>Phosphoryl-<i>N-</i>allyl-ynamides
  作者：Kyle A. DeKorver、Xiao-Na Wang、Mary C. Walton、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol300366e

  日期：2012.4.6

  A series of carbocyclization cascades of allyl ketenimines initiated through a thermal aza-Claisen rearrangement of N-phosphoryl-N-allyl ynamides is described. Interceptions of the cationic intermediate via Meerwein-Wagner rearrangements and polyene-type cyclizations en route to fused bi- and tricyclic frameworks are featured.