2-dodecyloxyimino-3-phenylpropionic acid | 851769-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-dodecyloxyimino-3-phenylpropionic acid
• CAS: 851769-63-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: VKEVLDPRGHWROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecyloxyimino-3-phenylpropionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(α-n-dodecyloxime-3-phenylpropionyl)proline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Acylate of 6-OH at 1- O-acetylbritannilactone

  摘要：

  设计并合成了 N-(α-烷氧基肟-3-苯基丙酰基)脯氨酸作为酰化剂，用于修饰 1-O-acetylbritannilactone 的 6-OH。共得到 8 个中间体和 8 个目标化合物。通过 1HNMR、IR 和 HRMS 对 16 种新型化合物的结构进行了表征。测试了化合物 IVg 对 HL-60 和 Bel-7402 细胞株的活性，其 IC50 值分别为 2.7 μM 和 4.3 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815123216
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-dodecyloxyimino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Acylate of 6-OH at 1- O-acetylbritannilactone

  摘要：

  设计并合成了 N-(α-烷氧基肟-3-苯基丙酰基)脯氨酸作为酰化剂，用于修饰 1-O-acetylbritannilactone 的 6-OH。共得到 8 个中间体和 8 个目标化合物。通过 1HNMR、IR 和 HRMS 对 16 种新型化合物的结构进行了表征。测试了化合物 IVg 对 HL-60 和 Bel-7402 细胞株的活性，其 IC50 值分别为 2.7 μM 和 4.3 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815123216

文献信息

• Design, synthesis, and anti-tumor activity of (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyl-1-O-acetylbritannilactone esters
  作者：Shouxin Liu、He Liu、Weiying Yan、Li Zhang、Naisheng Bai、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.024

  日期：2005.4

  The extracts of Inula britannica have anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-hepatitic, and anti-tumor activities. Various sesquiterpene lactones with cytotoxic properties including 1-O-acetylbritannilactone (1) have been isolated from this Chinese medicinal plant. Eight derivatives of 1-O-acetylbritannilactone, (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyt-1-O-acetylbritannilactone esters were designed and synthesized. Four of these compounds were tested to show inhibitory activity on the growth of human leukemia HL-60 and cancer Bel-7402 cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.