N-(4-Phenylazo-phenyl)-benzenesulfonamide | 102840-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(4-Phenylazo-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 102840-99-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 337.402
• InChiKey: JGHSIHWEEQODNJ-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 N-(4-Phenylazo-phenyl)-benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到(E)-N-((1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methyl)-N-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮烯基磺胺类芳香化酶抑制剂的合成、构效关系及分子对接研究

  摘要：

  探索创新的芳香酶抑制剂是确定乳腺癌新疗法的重要途径。在这方面，设计、合成和测试了一系列苯基二氮烯基磺酰胺。化合物3b、3f和5f在微摩尔范围内显示出芳香酶抑制作用，并通过 MTT 测定、细胞毒性测定（LDH 释放）、细胞周期分析和细胞凋亡在体外对人乳腺癌细胞系 MCF7进行了评估，揭示了剂量依赖性抑制作用轮廓。特别是3f在代谢活性和对 MCF7 细胞的抗增殖作用方面表现出最好的降低，在 G1/S 期检查点被阻断。此外，进行了计算研究，以更好地在分子水平上详细了解活性更强的抑制剂3f与芳香酶活性位点有效结合的基本原理。获得的结果允许将该化合物视为开发一类新的非甾体芳香酶抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113737
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-(phenylazo)aniline 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(4-Phenylazo-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮烯基磺胺类芳香化酶抑制剂的合成、构效关系及分子对接研究

  摘要：

  探索创新的芳香酶抑制剂是确定乳腺癌新疗法的重要途径。在这方面，设计、合成和测试了一系列苯基二氮烯基磺酰胺。化合物3b、3f和5f在微摩尔范围内显示出芳香酶抑制作用，并通过 MTT 测定、细胞毒性测定（LDH 释放）、细胞周期分析和细胞凋亡在体外对人乳腺癌细胞系 MCF7进行了评估，揭示了剂量依赖性抑制作用轮廓。特别是3f在代谢活性和对 MCF7 细胞的抗增殖作用方面表现出最好的降低，在 G1/S 期检查点被阻断。此外，进行了计算研究，以更好地在分子水平上详细了解活性更强的抑制剂3f与芳香酶活性位点有效结合的基本原理。获得的结果允许将该化合物视为开发一类新的非甾体芳香酶抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113737