N-isopropyl-O-triisopropyl silyl valinol | 790196-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-isopropyl-O-triisopropyl silyl valinol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-N-propan-2-yl-1-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-amine
• CAS: 790196-81-5
• 化学式: C₁₇H₃₉NOSi
• 分子量: 301.588
• InChiKey: VJDWMHVOJABCTP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-2-异丙氨基-3-甲基-1-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.1%的产率得到N-isopropyl-O-triisopropyl silyl valinol
  参考文献：
  名称：

  2：1混合锂酰胺/正丁基锂聚集体的不对称加成反应的分析

  摘要：

  研究了2：1的氨基锂/正丁基锂聚集体1作为烃类溶剂中的不对称加成模板。从1-缬氨酸合成了几种不同的手性锂酰胺，并在将n -BuLi不对称加成到各种醛中进行了测试。在戊烷中，在-116°C下将正丁基锂添加到四乙醛中时，对映体过量高达83％。1 H和13 C INEPT DOSY用于表征新的三聚体复合物122当量的酰胺锂和1当量的醇锂之间。这种混合的聚集体强烈表明了产物诱导的手性抑制的可能性，这不利于不对称加成反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800592d

文献信息

• Aggregation Studies of Complexes Containing a Chiral Lithium Amide and <i>n</i>-Butyllithium
  作者：Deyu Li、Chengzao Sun、Jia Liu、Russell Hopson、Weibin Li、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo702655m

  日期：2008.3.1

  and 15N NMR, and other 2D NMR techniques. A mixed 2:1 trimeric complex was identified as the major species as the stoichiometry approached 1.5 equiv of n-BuLi to 1 equiv of amine compound. 1H and 13C INEPT DOSY spectra confirmed this lithium aggregate in the solution. The formula weight of the aggregate, correlated with diffusion coefficients of internal references, indicated the aggregation number

  由手性氨基化锂的一种系统和Ñ正丁基锂在tol- d 8与溶液进行了研究1 H和13 ÇINEPT DOSY，6 Li和15 ÑNMR，和其他2D NMR技术。当化学计量接近1.5当量的n- BuLi对1当量的胺化合物时，混合的2∶1三聚体配合物被鉴定为主要种类。1 H和13 C INEPT DOSY光谱证实了该锂聚集在溶液中。骨料的配方重量与内部参照物的扩散系数相关，表明该配合物的骨料数量。对数D rel的图vs log FW是线性的（r > 0.9900）。6 Li和15 N NMR滴定实验也证实了这些结果。这些NMR实验表明，这种混合的聚集体是负责将n- BuLi不对称加成到醛中的物质。