(2S,3R,4E)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-[(30'-hydroxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol | 1416052-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-[(30'-hydroxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1416052-11-3
• 化学式: C₇₀H₁₂₇NO₄Si₂
• 分子量: 1102.95
• InChiKey: ZPIIUCXKMIUJPY-WWILERNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.61
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-[(30'-hydroxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2S,3R,4E)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-[(30'-acetoxy)triacontanamido]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)octadec-4-ene-1,3-diol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4E)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-[(30'-hydroxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333