4-[4'-(4''-methylphenyl)azophenoxy]phthalonitrile | 1380349-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[4'-(4''-methylphenyl)azophenoxy]phthalonitrile
• 英文别名: 4-[4-[(4-Methylphenyl)diazenyl]phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1380349-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: CAFKUFDPTLLWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4'-(4''-methylphenyl)azophenoxy]phthalonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以46.26%的产率得到tetra{4-[4'-(4"-methylphenylazo)phenoxy]}phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  偶氮生色团和相关酞菁的邻苯二甲腈的合成与性能

  摘要：

  通过4-溴邻苯二甲腈与4-R-苯基苯偶氮苯酚的反应合成4-R-苯基偶氮苯氧基邻苯二甲腈，并用于获得四R-苯基苯偶氮苯氧基邻苯二甲腈及其金属配合物。建立了取代基对合成化合物的光谱和其他性质的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070363213010209
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[4'-(4''-methylphenyl)azophenoxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanines with peripheral azo chromophores

  摘要：

  Interaction of 4-halogenated phthalonitrile with arylazophenols provided 4-R-azophenoxyphthalonitriles that have been further transformed into tetra-4-(4'-arylazophenoxy)phthalocyanines and their metal complexes. Physicochemical properties of the prepared compounds were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070363215100205

文献信息

• Synthesis and Properties of Gadolinium and Erbium Phthalocyanines with an Azochromophore at the Macrocycle Periphery
  作者：A. N. Bychkova、T. V. Tikhomirova、N. P. Domareva、A. A. Botnar、A. S. Vashurin

  DOI：10.1134/s1070363222100152

  日期：2022.10

  Abstract Gadolinium and erbium complexes were obtained on the basis of 4-[4-(4-methylphenylazo)phenoxy]phthalonitrile, and the effect of the complex-forming metal on the spectral properties of the resulting compounds was studied.

  摘要 以4-[4-(4-甲基苯基偶氮)苯氧基]邻苯二甲腈为基础得到钆铒配合物，研究了形成配合物的金属对所得化合物光谱性质的影响。