4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzoate | 1642167-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 1642167-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VOZZBNBUMVUJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzoate 在 sodium azide 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(azidomethyl)phenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用4-苯基喹唑啉支架开发用于转运蛋白（TSPO）的高亲和力荧光探针

  摘要：

  利用喹唑啉类来寻找一种新的易位蛋白（TSPO）荧光探针，该探针具有改善的亲和力和停留时间（RT）。对喹唑啉衍生物“内部”集合的计算研究表明，酰胺氮上具有高度空间要求的基团，尽管它们具有分子延伸性，但这些配体仍很容易沉积在TSPO结合位点。结合分析支持了这一假设，突出了这些配体的纳摩尔/亚纳摩尔亲和力低，以及代表性化合物11的RT较高关于我们先前报道的基于吲哚的荧光探针。由于酰胺氮原子可以被庞大的基团取代，我们通过在此位置进行荧光标记来开发基于喹唑啉的成像工具。确定了具有相关TSPO亲和力，良好的光谱特性和改进的RT的探针。荧光显微镜的结果表明，这些探针在U343细胞系的线粒体水平上特异性标记了TSPO。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01031
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylbenzoyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用4-苯基喹唑啉支架开发用于转运蛋白（TSPO）的高亲和力荧光探针

  摘要：

  利用喹唑啉类来寻找一种新的易位蛋白（TSPO）荧光探针，该探针具有改善的亲和力和停留时间（RT）。对喹唑啉衍生物“内部”集合的计算研究表明，酰胺氮上具有高度空间要求的基团，尽管它们具有分子延伸性，但这些配体仍很容易沉积在TSPO结合位点。结合分析支持了这一假设，突出了这些配体的纳摩尔/亚纳摩尔亲和力低，以及代表性化合物11的RT较高关于我们先前报道的基于吲哚的荧光探针。由于酰胺氮原子可以被庞大的基团取代，我们通过在此位置进行荧光标记来开发基于喹唑啉的成像工具。确定了具有相关TSPO亲和力，良好的光谱特性和改进的RT的探针。荧光显微镜的结果表明，这些探针在U343细胞系的线粒体水平上特异性标记了TSPO。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01031

文献信息

• Inhibition of Cancer Derived Cell Lines Proliferation by Synthesized Hydroxylated Stilbenes and New Ferrocenyl-Stilbene Analogs. Comparison with Resveratrol
  作者：Malik Chalal、Dominique Delmas、Philippe Meunier、Norbert Latruffe、Dominique Vervandier-Fasseur

  DOI：10.3390/molecules19067850

  日期：——

  synthesized new trans-resveratrol derivatives by using the Wittig and Heck methods, thus modifying the hydroxylation and methoxylation patterns of the parent molecule. Moreover, we also synthesized new ferrocenylstilbene analogs by using an original protective group in the Wittig procedure. By performing cell proliferation assays we observed that the resveratrol derivatives show inhibition on the human

  在理解白藜芦醇作用机制及其应用方面的进一步进展需要新的类似物来确定细胞增殖抑制效力的结构决定因素。因此，我们通过使用 Wittig 和 HECk 方法合成了新的反式白藜芦醇衍生物，从而改变了母体分子的羟基化和甲氧基化模式。此外，我们还通过在 Wittig 程序中使用原始保护基团合成了新的二茂铁基芪类似物。通过进行细胞增殖试验，我们观察到白藜芦醇衍生物对人结肠直肠肿瘤 SW480 细胞系有抑制作用。另一方面，细胞活力/细胞毒性测定显示对人肝母细胞瘤 HepG2 细胞系的影响较弱。重要的，对非肿瘤细胞（IEC18 肠上皮细胞）没有影响表明这些分子对癌细胞具有选择性。在这里，我们表明羟基和甲氧基的数量和位置对抑制效果至关重要。此外，至少一个酚基团的存在对于抗肿瘤活性是必不可少的。此外，在二茂铁基芪类似物系列中，隐藏的酚类功能的存在允许在细胞环境中更好地溶解并显着增加抗肿瘤活性。
• Bis(benzoyloxybenzyl)-Di<i>PP</i>ro Nucleoside Diphosphates of Anti-HIV Active Nucleoside Analogues
  作者：Lina Weinschenk、Tristan Gollnest、Dominique Schols、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1002/cmdc.201500063

  日期：2015.5

  example of an efficient nucleoside diphosphate prodrug (DiPPro nucleotides). Here, the synthesis and the properties of bis(benzoyloxybenzyl)nucleoside diphosphates of the nucleoside analogues d4T and AZT are disclosed. The synthesis was achieved by using a phosphoramidite/oxidation route. In chemical hydrolysis studies, most of the compounds formed a nucleoside diphosphate. This was confirmed in CEM

  核苷类似物被广泛用作抗病毒药和抗癌药。它们的效率取决于它们代谢成最终活性的三磷酸核苷的能力。在核苷向三磷酸酯的代谢中，通常一步或什至更多步都是无效的。为了克服这一障碍，需要核苷酸的前药。双（酰氧基）二磷酸核苷已报告了我们作为有效的核苷的第一示例浸hosphate亲药物（迪PPro核苷酸）。在此，公开了核苷类似物d4T和AZT的双（苯甲酰氧基苄基）核苷二磷酸酯的合成和性质。通过使用亚磷酰胺/氧化途径来完成合成。在化学水解研究中，大多数化合物形成了核苷二磷酸酯。尽管提取物中的前药稳定性低于磷酸盐缓冲液，但在CEM细胞提取物中已证实了这一点。此外，形成的核苷二磷酸的稳定性和数量取决于苯甲酰基部分中的取代基。一些化合物的更有效对抗HIV在胸苷激酶缺陷型CEM / TK -细胞中比分别为d4T的或AZT。
• Site-Selective Acylation of Phenols Mediated by a Thioacid Surrogate through Sodium Thiosulfate Catalysis
  作者：Wei-Jr Liao、Sih-Yu Lin、Yu-Shan Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01467

  日期：2022.6.17

  Sodium thiosulfate was used as the sulfur source that reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salts, after which a reaction with phenols was induced. This protocol can be applied for the site-selective acylation of the phenolic hydroxyl group in the presence of other alcoholic groups. The advantages of this acylation method are operational simplicity, high efficiency, and the use of odorless

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。
• Nucleoside Diphosphate Prodrugs: Nonsymmetric Di<i>PP</i>ro-Nucleotides
  作者：Lina Weinschenk、Dominique Schols、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00737

  日期：2015.8.13

  Nonsymmetric DiPPro-nucleotides are described as nucleoside diphosphate (NDP) delivery systems. The concept is to attach different bis(acyloxybenzyl) moieties at the beta-phosphate moiety of a NDP. DiPPro compounds bearing two alkanoylbenzyl residues and DiPPro compounds bearing an alkanoylbenzyl or a benzoylbenzyl group as bioreversible prodrug moieties were studied. Compounds bearing short chain alkanoyl esters led to a fast hydrolysis by chemical or enzymatic means. The ester group in the second prodrug group comprised a long lipophilic aliphatic or an aromatic residue. The lipophilicity of this group enabled the prodrug to penetrate the cell membrane. The introduction of two different groups allowed a controlled stepwise removal of the prodrug moieties to achieve a highly selective delivery of the ND? in CEM cell extracts. The compounds were highly active against HIV even in thymidine ldnase-deficient CEM cells. Thus, the compounds, although charged at the a-phosphate group, were taken up by the cells and released NDPs.
• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES
  申请人：UNIVERSITÄT ZU KÖLN

  公开号：US20160237023A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are useful in the treatment of neoplastic diseases or proliferative disorders. The compounds are formulated into pharmaceutical compositions, which can be used in methods of treating neoplastic diseases or proliferative disorders The compounds are useful to treat cancers such as prostate, pancreatic, lung, skin, breast, bladder, colon, and blood cancers. The compounds are represented by the following formula: