5-hydroxybenzanthracene-7,12-dione | 80677-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 5-hydroxybenzanthracene-7,12-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-benz[a]anthracene-7,12-dione；5-Hydroxy-benz[a]anthracen-7,12-dion；5-Hydroxybenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 80677-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: DKVBEYWLCMZHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  502.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxybenzanthracene-7,12-dione 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 铜 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-甲基苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  阮内镍还原-VIII：1：2-苯并蒽及其3'-甲基和4-甲基衍生物的合成

  摘要：

  通过阮内镍还原1：2-苯并蒽醌和4'-氯3'-甲基-1：2-苯并蒽醌的无色衍生物的硫酸酯制得1：2-苯并蒽和3'-甲基衍生物，然后脱氢。通过甲醛，亚硫酸氢钠和氢氧化钠溶液在4-位甲基化3-羟基-1：2-苯并蒽醌（Marschalk反应）。通过阮内镍还原3：9：10-三羟基-4-甲基-1：2-苯并蒽的三硫酸酯和生成的六氢-4-甲基-1：2来同时还原核羟基和醌基团-苯并蒽被脱氢成4-甲基-1：2-苯并蒽。3：4：9的准备：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80023-5
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxybenzanthracene-7,12-dione 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 5-hydroxybenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  阮内镍还原-VIII：1：2-苯并蒽及其3'-甲基和4-甲基衍生物的合成

  摘要：

  通过阮内镍还原1：2-苯并蒽醌和4'-氯3'-甲基-1：2-苯并蒽醌的无色衍生物的硫酸酯制得1：2-苯并蒽和3'-甲基衍生物，然后脱氢。通过甲醛，亚硫酸氢钠和氢氧化钠溶液在4-位甲基化3-羟基-1：2-苯并蒽醌（Marschalk反应）。通过阮内镍还原3：9：10-三羟基-4-甲基-1：2-苯并蒽的三硫酸酯和生成的六氢-4-甲基-1：2来同时还原核羟基和醌基团-苯并蒽被脱氢成4-甲基-1：2-苯并蒽。3：4：9的准备：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80023-5

文献信息

• Maruyama, Kazuhiro; Tai, Seiji; Tojo, Masahiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1963 - 1974
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Tai, Seiji、Tojo, Masahiro、Otsuki, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Fieser; Dietz, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3144
  作者：Fieser、Dietz

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;TAI, SEIJI;TOJO, MASAHIRO;OTSUKI, TETSUO, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 11, 1963-1974
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、TAI, SEIJI、TOJO, MASAHIRO、OTSUKI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Tsunoda, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1952, vol. 10, p. 292
  作者：Tsunoda

  DOI：——

  日期：——
• US3975285A
  申请人：——

  公开号：US3975285A

  公开（公告）日：1976-08-17