3-α-Tropanyl 2-bromopropionate | 230293-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-α-Tropanyl 2-bromopropionate
• CAS: 230293-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: MXKGIPYPPBIPGH-PEBFLVDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 、 3-α-Tropanyl 2-bromopropionate 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol,hydrochloride 、 2-溴丙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-α-Tropanyl 2-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023

文献信息

• Further structure–activity relationships in the series of tropanyl esters endowed with potent antinociceptive activity
  作者：Serena Scapecchi、Antonella Giorgi、Cristina Bellucci、Silvia Dei、Carla Ghelardini、Dina Manetti、M.Novella Romanelli、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00106-2

  日期：1998.12

  Several analogs of the alpha-tropanyl esters of 2-(4-chlorophenoxy)butyric acid (SM21) and 2-phenylthiobutyric acid (SM32), endowed with potent antinociceptive and cognition enhancing activity, were synthesized, aimed at obtaining more potent and safe drug candidates. Variation of the acyl moiety (4-11), as well as the conformational restriction of atropine to give the alpha-tropanyl ester of 2,3-

  合成了具有强大的抗伤害感受和认知增强活性的2-（4-氯苯氧基）丁酸（SM21）和2-苯基硫代丁酸（SM32）的几种α-四氢呋喃酯类似物，旨在获得更有效和安全的药物候选人。酰基部分（4-11）的变化以及阿托品的构象限制，使得得到2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸的α-三甲基酯（18），实际上废除了活性。对于18，抗毒蕈碱活性也受到构象限制的严重影响。相反，苯氧基丁酸和苯硫代丁酸衍生物的构象限制为生成2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸和2,3-二氢-苯并噻吩-2-羧酸的α-三苯甲基酯（12-17） ，提供了有效的止痛药，但其毒性太强，无法作为可靠的候选药物。还研究了一系列苯并呋喃-3-羧酸（20-27）和苯并噻吩-3-羧酸（28）的相关酯，发现它们是有效的但有毒的镇痛药。