(2S,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-dec-5-ene-2,4-diol | 1374870-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-dec-5-ene-2,4-diol
• 英文别名: (Z,2S,3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-5-ene-2,4-diol
• CAS: 1374870-97-9
• 化学式: C₂₂H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 416.792
• InChiKey: SJXXRLLHTJNHBK-SRNSRWFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-6-tributylstannanyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二甲基硫 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.1h， 以79%的产率得到(2S,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-dec-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721