9-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-methylene-1-trimethylsilylnon-1-yne | 917989-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-methylene-1-trimethylsilylnon-1-yne
• CAS: 917989-61-8
• 化学式: C₁₉H₃₈OSi₂
• 分子量: 338.681
• InChiKey: YEAWLNFGGKGAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-methylene-1-trimethylsilylnon-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到4-methylenenon-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach to triquinane synthesis using the Pauson–Khand reaction

  摘要：

  Tricyclic skeletons have been generated from acyclic enyne precursors by using an intramolecular Pauson-Khand reaction in combination with aldol, Michael and alkylation reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.022
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 9-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-methylene-1-trimethylsilylnon-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-methylene propellanone via the strategic employment of metal-mediated cyclisation chemistry

  摘要：

  Biologically active alpha-methylenene propellanone has been synthesised in 12 steps in an overall yield of 11%. The key step of the synthesis, an intramolecular Pauson-Khand reaction, proceeds in good yield under alkyl sulfide promotion conditions, to furnish the 5,5-fused moiety within the target Samarium diiodide-induced intramolecular conjugate addition onto the resulting cyclopentenone was used to complete the intriguing [3.3.3] propellanone skeleton. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.003