4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-ol | 944451-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 4-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-methyl-2-butanol；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 944451-16-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: BIWOHIRLULUNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 二苯基硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl(isopentyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  锌介导的叔烷基草酸酯的加氢脱氧

  摘要：

  本文中，我们描述了在Ni催化条件下通过Zn /硅烷对易获得的叔烷基草酸酯进行加氢脱氧的一般，温和和可扩展的方法。还原方法适用于衍生自带有不同官能团的叔醇的一系列结构基序，包括在通往雌酮的途中合成关键中间体。

  DOI：

  10.1055/a-1328-0352
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• 新規ヘテロ芳香族アミド誘導体又はその塩からなる医薬
  申请人：科研製薬株式会社

  公开号：JP2021138690A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】疼痛を伴う疾患、掻痒を伴う疾患、自律神経関連疾患等の、電位依存性ナトリウムチャネル(Nav1.7)が関与する疾患を治療又は予防するのに有用な化合物又はその医薬組成物を提供する。【解決手段】下式で例示される化合物、及びそれを含む医薬組成物。【選択図】なし

  本文提供了一种用于治疗或预防与疼痛相关疾病、瘙痒相关疾病、自主神经相关疾病等的与电位依赖性钠通道（Nav1.7）有关的化合物或其药物组合物。具体化合物及其包含的药物组合物如下所示。【选择图】无
• Direct Photoexcitation of Ethynylbenziodoxolones: An Alternative to Photocatalysis for Alkynylation Reactions**
  作者：Stephanie G. E. Amos、Diana Cavalli、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202110257

  日期：2021.10.25

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly used as radical traps in photocatalytic alkynylations. Herein, we report that aryl-substituted EBX reagents can be directly activated by visible light irradiation. They act as both oxidants and radical traps, alleviating the need for a photocatalyst in several reported EBX-mediated processes, including decarboxylative and deboronative alkynylations, the oxyalkynylation

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 通常用作光催化炔基化反应中的自由基捕获剂。在此，我们报道芳基取代的 EBX 试剂可以通过可见光照射直接激活。它们既可以作为氧化剂，也可以作为自由基捕获剂，减轻了一些已报道的 EBX 介导过程中对光催化剂的需求，包括脱羧和脱硼炔基化、烯酰胺的氧炔基化和 THF 的 CH 炔基化。此外，该方法还可应用于从叔醇通过稳定的草酸盐以及从叔胺通过芳基亚胺合成炔化季中心。还开发了使用 4CzIPN 作为有机染料的光催化工艺用于草酸盐的脱氧炔基化。
• Conversion of tertiary alcohols to tert-alkyl azides by way of quinone-mediated oxidation–reduction condensation using alkyl diphenylphosphinites
  作者：Kiichi Kuroda、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.176

  日期：2007.7

  A novel method for the preparation of alkyl azides from alcohols by way of oxidation–reduction condensation is described. In this reaction, the sterically-hindered tert-alkyl phosphinites that are prepared from the corresponding alcohols are converted into tert-alkyl azides with almost complete inversion of their stereochemistry: the obtained alkyl azides are then successfully reduced to afford the

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。
• Ti-Catalyzed Dehydroxylation of Tertiary Alcohols
  作者：Quan Lin、Weiqi Tong、Xing-Zhong Shu、Yunrong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03119

  日期：2022.11.25

  Herein we report a Ti-catalyzed direct dehydroxylation of tertiary aliphatic alcohols under mild reaction conditions, forging Barton-type deoxygenation products. This protocol tolerates a wide range of functional groups, including primary alkyl chloride and carbonyl groups. It allows for selective dehydroxylation of tertiary alcohols in diols and the formation of deuterated products with moderate deuterium

  在此，我们报告了在温和反应条件下钛催化的脂肪族叔醇直接脱羟基反应，形成了 Barton 型脱氧产物。该协议容忍范围广泛的功能组，包括初级烷基氯和羰基。它允许二醇中的叔醇选择性脱羟基，并形成具有适度氘掺入的氘化产物。几种药物和天然产物（或其衍生物）的有效修饰突出了该方法的合成效用。
• A facile method for the rapid and selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers
  作者：Jae Hyun Han、Young Eun Kwon、Jeong-Hun Sohn、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.007

  日期：2010.2

  We describe a rapid and efficient method for selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers using ZnBt(2) and n-PrSH, which completely removed MOM from diverse MOM ethers of primary, secondary. and tertiary alcohols or phenol derivatives The deprotection takes less than ten minutes with both high yield and selectivity in the presence of other protecting groups In addition, the rapid deprotection of MOM ethers of tertiary hydroxyls in high yield with no epimerization allows MOM to be a suitable protecting group for tertiary alcohols (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved