(4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-<3''-hydroxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 158584-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-<3''-hydroxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 158584-94-2
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₅Si
• 分子量: 527.777
• InChiKey: YAVLBJXLUGRXKG-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-<3''-hydroxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4R,5R)-5-(3-Azido-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a072
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-<3''-hydroxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a072

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane from D-isoascorbic acid
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Sanière、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00381-3

  日期：1996.10

  advantage of the high functionality of an enantiopure protected syn-2R-amino-1,3,4-triol derivative, easily available on a multigram scale from D-isoascorbic acid, several biologically active compounds have been synthesized such as the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), the N-terminal moiety of microginin, and the (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane, the ophiocordin and balanol core structure.

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。
• Nicolaou, K. C.; Koide, Kazunori; Bunnage, Mark E., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 454 - 466
  作者：Nicolaou, K. C.、Koide, Kazunori、Bunnage, Mark E.

  DOI：——

  日期：——