ditert-butyl [(4R)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl phosphate | 876391-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl [(4R)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl phosphate
• CAS: 876391-73-0
• 化学式: C₂₉H₄₇Cl₃NO₅P
• 分子量: 627.029
• InChiKey: KTTGNKWHPIZOBA-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl [(4R)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到FTY 520P
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the phosphate esters of the immunosuppressive lipid FTY720

  摘要：

  The enantiomers of FTY720-phosphate (3) were synthesized via 2-methylene-4-(4-octylphenyl)butan-1-ol (7), 2,3-epoxy alcohol 8, and Delta(2)-oxazoline 10. These compounds have potential use in the treatment of autoimmune diseases and prevention of kidney transplant rejection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.092
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 titanium(IV) isopropylate 、 cerium(III) chloride 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ditert-butyl [(4R)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the phosphate esters of the immunosuppressive lipid FTY720

  摘要：

  The enantiomers of FTY720-phosphate (3) were synthesized via 2-methylene-4-(4-octylphenyl)butan-1-ol (7), 2,3-epoxy alcohol 8, and Delta(2)-oxazoline 10. These compounds have potential use in the treatment of autoimmune diseases and prevention of kidney transplant rejection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.092