1-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N⁴-isobutyrylcytosine | 619277-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N⁴-isobutyrylcytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-hydroxy-2-[4-(2-methylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 619277-23-5
• 化学式: C₄₁H₄₁N₃O₉
• 分子量: 719.791
• InChiKey: FDEOWZRGPJVLOP-ZKBHQYGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N⁴-isobutyrylcytosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N⁴-isobutyrylcytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-isobutyryl-1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)cytosine 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 collodine 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N⁴-isobutyrylcytosine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118