4-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-1-ol | 102234-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 2-trimethylsilylmethylhex-1-en-6-ol；5-(Trimethylsilylmethyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 102234-84-4
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: CPPQCJZTCNXUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 5-Trimethylsilylmethyl 5-hexen-al
  参考文献：
  名称：

  Novel Ene-Like Cycloisomerization Reaction of Nitrile Oxides with a Tethered Allyltrimethylsilyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1586::aid-anie1586>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铈（III）介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯和内酯的反应：一些用于环化反应的功能化烯丙基硅烷的有效合成

  摘要：

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89114-6

文献信息

• Gold-Catalyzed Dealkoxylative Carbocyclization/[3+3] Annulation Cascade of Acetal-Allene or Ketal-Allene Substrates
  作者：Tse-Min Teng、Ming-Shiun Lin、Dhananjayan Vasu、Sabyasachi Bhunia、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000041

  日期：2010.4.26

  Rapid construction: We report the first successful implementation of a catalytic tandem carbocyclization/annulation cascade reaction (e.g., see scheme) using acetal–allene or ketal–allene substrates through a dealkoxylative mode. This gold catalysis enables a rapid stereocontrolled construction of oxacyclic or carbocyclic frameworks.

  快速构建：我们报道了使用乙醛-丙二烯或缩酮-丙二烯底物通过脱氧羰基化模式成功实现催化串联碳环化/环化级联反应（例如，参见方案）的第一个成功实施方法。这种金催化作用使得能够快速立体控制氧杂环或碳环骨架的构建。
• Direct access to functionalised allylsilanes: The cerium(III) mediated grignard reaction of functionalised esters and lactones.
  作者：Thomas V. Lee、John R. Porter、Frances S. Roden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80666-8

  日期：1988.1

  (III) chloride alters the chemoselectivity of the reaction of the Grignard reagent (1) with ester-acetals and also greatly improves the efficiency of reaction with lactones. In addition it gives improved preparations of the useful intermediates (8), (11) and (12) giving direct access to valuable functionalised allylsilanes of use in annulation reactions.

  氯化铈（III）的使用改变了格氏试剂（1）与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。另外，它提供了有用的中间体（8），（11）和（12）的改进的制备方法，使得可以直接获得用于环化反应的有价值的官能化的烯丙基硅烷。
• Reactions of allylsilanes with simple iminium salts in water: A facile route to piperidines via a aminomethano desilylation-cyclization process
  作者：Scott D. Larsen、Paul A. Grieco、William F. Fobare

  DOI：10.1021/ja00272a059

  日期：1986.6
• LARSEN, S. D.;GRIECO, P. A.;FOBARE, W. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3512-3513
  作者：LARSEN, S. D.、GRIECO, P. A.、FOBARE, W. F.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;PORTER, JOHN R.;RODEN, FRANCES S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5009-5012
  作者：LEE, THOMAS V.、PORTER, JOHN R.、RODEN, FRANCES S.

  DOI：——

  日期：——