(2S,cis)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-<(dicyclohexylphosphino)methyl>pyrrolidine | 125787-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,cis)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-<(dicyclohexylphosphino)methyl>pyrrolidine
• CAS: 125787-64-6
• 化学式: C₂₉H₅₃NP₂
• 分子量: 477.694
• InChiKey: IBDTUZAPQYZBJG-OUTSHDOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,cis)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-<(dicyclohexylphosphino)methyl>pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S-cis)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-<(dicyclohexylphosphino)methyl>-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-dicyclohexylphosphinyl-2-dicyclohexylphosphinylmethylpyrrolidine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,cis)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-<(dicyclohexylphosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481