10-nitrovindoline | 211555-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 10-nitrovindoline
• 英文别名: 15-nitrovindoline；methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-4-nitro-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 211555-26-9
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₈
• 分子量: 501.536
• InChiKey: HLQZTYAFORLDBL-ACSXSLCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitrovindoline 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  文朵灵衍生物的医药用途

  摘要：

  本发明涉及一类具有如下通式I所示结构的文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐在制备用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗2型糖尿病的药物中的用途，以及含有所述文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐的用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗糖尿病的药物组合物。所述文朵灵衍生物对β-细胞具有促进胰岛素分泌的作用，整体动物试验表明该类化合物具有降血糖、降血脂、改善糖耐量和胰岛素耐量等功能。该类化合物可用于2型糖尿病的治疗。

  公开号：

  CN103304565B
• 作为产物：
  描述：

  10-bromovindoline 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以49%的产率得到10-nitrovindoline
  参考文献：
  名称：

  新型文多灵-白杨素杂化物的合成

  摘要：

  长春花生物碱是众所周知的微管靶向剂，可用于对抗某些类型的癌症。Vindoline是单体长春花的一种不具有抗肿瘤作用的生物碱，虽然其衍生物对这些吲哚生物碱领域有严重影响。白杨素是一种次生植物代谢物，具有广谱的生物活性，以及​​其他抗癌活性。白杨素与几种抗增殖化合物（例如多柔比星、顺铂和环格列酮）显示出协同作用，因此，我们尝试合成一种新的文多林-白杨素杂合分子。然而，在第一种情况下，分离出二苯胺结构。研究了意外反应的机理，然后通过反向路线偶联合成了最初靶向的杂化物。使用分子的不同位点产生了进一步的杂合体。对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 测定了抗肿瘤活性，大多数细胞系有50 个值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100725

文献信息

• A green, efficient, and rapid procedure for the hydrogenation of nitroarenes to formanilides in water
  作者：Yingying Wang、Zhajun Zhan、Yang Zhou、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-017-2071-0

  日期：2018.3

  AbstractA green, efficient, and rapid procedure for the hydrogenation of nitroarenes to formanilides in Pd(TFA)2/HCOOH system in water is described. Under optimized conditions, the reaction of most substrates is complete within 30 min with yields of 30–93%. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products, such as arctigenin, vindoline, and estrone. Graphical

  摘要描述了一种绿色，高效，快速的程序，用于在水中的Pd（TFA）2 / HCOOH体系中将硝基芳烃氢化为甲酰化物。在最佳条件下，大多数底​​物的反应在30分钟内完成，收率30-93％。此外，该程序已成功应用于天然产物的修饰，例如牛黄素，长春花碱和雌酮。 图形概要
• Aromatic Electrophilic Substitutions on Vindoline
  作者：Csaba Szántay、Álmos Gorka-Kereskényi、Lajos Szabó、László Hazai、Miklós Lengyel、Csaba Szántay、Zsuzsanna Sánta、György Kalaus

  DOI：10.3987/com-07-11049

  日期：——
• 文朵灵衍生物的医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103304565B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一类具有如下通式I所示结构的文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐在制备用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗2型糖尿病的药物中的用途，以及含有所述文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐的用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗糖尿病的药物组合物。所述文朵灵衍生物对β-细胞具有促进胰岛素分泌的作用，整体动物试验表明该类化合物具有降血糖、降血脂、改善糖耐量和胰岛素耐量等功能。该类化合物可用于2型糖尿病的治疗。
• Synthesis of Novel Vindoline‐Chrysin Hybrids
  作者：Szabolcs Mayer、Nóra Nagy、Péter Keglevich、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、Csaba Szántay Junior、László Hazai

  DOI：10.1002/cbdv.202100725

  日期：2022.1

  activity, among others anticancer activity. Chrysin had shown synergic effect with several antiproliferative compounds (e. g., doxorubicin, cisplatin and ciglitazone), therefore, we attempted the synthesis of a novel vindoline-chrysin hybrid molecule. However, in the first case a diphenylamine structure was isolated. The mechanism of the unexpected reaction was studied, and then the originally targeted hybrid

  长春花生物碱是众所周知的微管靶向剂，可用于对抗某些类型的癌症。Vindoline是单体长春花的一种不具有抗肿瘤作用的生物碱，虽然其衍生物对这些吲哚生物碱领域有严重影响。白杨素是一种次生植物代谢物，具有广谱的生物活性，以及​​其他抗癌活性。白杨素与几种抗增殖化合物（例如多柔比星、顺铂和环格列酮）显示出协同作用，因此，我们尝试合成一种新的文多林-白杨素杂合分子。然而，在第一种情况下，分离出二苯胺结构。研究了意外反应的机理，然后通过反向路线偶联合成了最初靶向的杂化物。使用分子的不同位点产生了进一步的杂合体。对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 测定了抗肿瘤活性，大多数细胞系有50 个值。