2-Isoxazolin-5-carbonsaeuremethylester | 15055-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-Isoxazolin-5-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (5R)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 15055-75-1
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: YHIUSKMZXDIGNJ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-[(5R)-3-hydroxymethyl-2-isoxazolin-5-yl]carbonyl-2-oxazolidinone 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以75% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silyl Nitronate Cycloadditions Catalyzed by Cu(II)-Bisoxazoline

  摘要：

  Cu(OTf)(2) and chiral BOX ligand-catalyzed 1,3-dipolar cydoadditions Of triisopropylsilyl nitronates with alpha,beta-unsaturated carboximides produced chiral isoxazolines in high yields, high enantioselectivities, and complete diastereoselectivities. These chiral isoxazoline products were further converted into structurally diversified derivatives, which demonstrated the utility of the new method of constructing isoxazolines. The transition-state structure of cydoaddition was proposed in the light of the relative and absolute configurations of the products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02035