S-(4-chlorophenyl) 3-phenylpropanethioate | 97723-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) 3-phenylpropanethioate
• CAS: 97723-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClOS
• 分子量: 276.787
• InChiKey: ZBZDJXXMZOYOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  409.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) 3-phenylpropanethioate 在 [Bu₄N][Fe(CO)₃(NO)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-phenylthiopropionic acid S-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenylthio)trimethylsilane 、 三甲基硅烷基3-苯丙酸酯 在 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到S-(4-chlorophenyl) 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种使用活性钛 (IV) 盐通过混合酸酐制备硫代苯基碳酸酯的新方法

  摘要：

  在催化量的钛 (IV) 盐的存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和苯硫醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种 S-苯基硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1747

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。