2-trimethylsilyl-2-cyclohepten-1-one | 69519-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)cyclohept-2-enone；2-Trimethylsilyl-2-cycloheptenon；2-trimethylsilylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 69519-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: GXLXIFMFJLEZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-2-cyclohepten-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2'-(trimethylsilyl)cyclohept-2'-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Corbett, Madelaine; Gulbis, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 945 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7,7-Dimethoxycyclohepten-1-yl)-trimethylsilane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-trimethylsilyl-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935

文献信息

• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium as a synthetic equivalent of 2-lithiopropenal moiety
  作者：Tamejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94935-4

  日期：1978.1
• Banwell, Martin G.; Corbett, Madelaine; Gulbis, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 945 - 964
  作者：Banwell, Martin G.、Corbett, Madelaine、Gulbis, Jacqueline、Mackay, Maureen F.、Reum, Monica E.

  DOI：——

  日期：——