(2R,3S)-4-Acetoxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutane | 136258-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-Acetoxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutane
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136258-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: PJMTXDNOIMNQOF-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-Acetoxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutane 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-4-Acetoxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure cis epoxyalcohols via an enzymatic route; an alternative to the sharpless epoxidation.

  摘要：

  Optically pure (2S, 3R)-4-butyryloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 2b and (2R, 3S)-4-tert-butyldiphenylsilyoxy-2,3-epoxybutan-1-ol 5, starting materials for the synthesis of enantiomeric epoxyalcohols 3 and 4 were obtained after enzymatic hydrolysis of meso cis-2,3-epoxybutane-1,4-diol diesters 1b.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80682-v