3-(3-methylbut-2-enyl)-2-[2-(trimethylsilanyl)-ethanesulfanyl]-benzoic acid phenyl ester | 945594-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-(3-methylbut-2-enyl)-2-[2-(trimethylsilanyl)-ethanesulfanyl]-benzoic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 3-(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)benzoate
• CAS: 945594-31-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂SSi
• 分子量: 398.642
• InChiKey: BOXSQVKILMZQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbut-2-enyl)-2-[2-(trimethylsilanyl)-ethanesulfanyl]-benzoic acid phenyl ester 在 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-Fluoropropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜进入莱那霉素重排。

  摘要：

  据信细胞硫醇对抗肿瘤天然产物莱那霉素的攻击产生了亚硫酸盐中间体，该亚硫酸盐中间体随后被重排为DNA-烷基化epi硫离子。在此，将2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜用于氟化物引发的与假定的雷那霉素-亚磺酸盐有关的亚硫酸盐阴离子的产生。所得的亚磺酸盐平稳地进入莱那霉素型重排反应中，得到表epi离子烷基化剂。结果提供了证据，表明亚硫酸根离子确实是莱那霉素重排的有效中间产物。此外，此处检查的分子可能为功能性雷纳霉素类似物的设计提供基础，后者绕过天然产物中存在的不稳定且合成困难的1,2-二硫代-3--3-酮1-氧化物部分。

  DOI：

  10.1039/b701179b
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylbut-2-enyl)-2-[2-(trimethylsilanyl)ethylsulfanyl]benzoic acid 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到3-(3-methylbut-2-enyl)-2-[2-(trimethylsilanyl)-ethanesulfanyl]-benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜进入莱那霉素重排。

  摘要：

  据信细胞硫醇对抗肿瘤天然产物莱那霉素的攻击产生了亚硫酸盐中间体，该亚硫酸盐中间体随后被重排为DNA-烷基化epi硫离子。在此，将2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜用于氟化物引发的与假定的雷那霉素-亚磺酸盐有关的亚硫酸盐阴离子的产生。所得的亚磺酸盐平稳地进入莱那霉素型重排反应中，得到表epi离子烷基化剂。结果提供了证据，表明亚硫酸根离子确实是莱那霉素重排的有效中间产物。此外，此处检查的分子可能为功能性雷纳霉素类似物的设计提供基础，后者绕过天然产物中存在的不稳定且合成困难的1,2-二硫代-3--3-酮1-氧化物部分。

  DOI：

  10.1039/b701179b