(2R)-N-{thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-3'H-4-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,4]oxazole]-5'-amine | 1192810-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2R)-N-{thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-3'H-4-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,4]oxazole]-5'-amine
• 英文别名: (3R)-N-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylspiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-4H-1,3-oxazole]-2'-amine
• CAS: 1192810-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅OS
• 分子量: 315.399
• InChiKey: JULJTYPKAJMMAE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R)-N-{thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-3'H-4-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,4]oxazole]-5'-amine
  参考文献：
  名称：

  作为α7烟碱受体激动剂的4-杂芳基氨基-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷]的开发

  摘要：

  我们描述了含奎尼丁的螺氨基甲酸酯的合成及其作为α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）部分激动剂的效用。融合的合成路线可用于快速SAR调查，并提供了多种多样的融合6,5-杂芳基类似物。两个有效的和选择性α7nAChR的部分激动剂，（1'小号，3' - [R，4'小号） - ñ - （7-溴吡咯并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-4-基） - 4H-1'-氮杂螺[恶唑恶唑-5,3'-二环[2.2.2]辛] -2-胺（20）和（1'小号，3' - [R，4'小号） - ñ - （7-氯吡咯[2,1- f鉴定了[[1,2,4]三嗪-4-基）-4H-1'-氮杂螺并[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]正辛] -2-胺（21）。两种激动剂在临床前啮齿动物学习和记忆模型中均提高了认知度。此外，5-HT 3A受体SAR提示存在一个空间位点，该位点在接合时会导致该受体的亲和力明显下降。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00471