phenyl (1R,4R,7R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1359067-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl (1R,4R,7R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1359067-54-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: CQBPDOFRVMEVAG-YVNJGZBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 phenyl (1S,4S,7S)-7-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 、 phenyl (1R,4R,7R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化剂通过1，2-二氢吡啶的Diels-Alder反应不对称合成异喹核苷

  摘要：

  通过1-（苯氧羰基）的Diels-Alder反应，高收率地获得了手性异喹啉环衍生物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷环系统，内-（7 R）-3，具有极好的非对映选择性（高达92％de） ）-1,2-二氢吡啶1与N-丙烯酰基-（4 S）-4-苄基恶唑烷-2--2- （4 S）-2的反应，使用钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4作为手性路易斯酸催化剂在0°C的甲苯中。另一方面，内-（7 S）-3通过使用Cu（OTf）2 /（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）催化剂与1（4 R）-2进行Diels-Alder反应，以良好的非对映选择性（高达97％de）获得了高收率的化合物。在0°C下为二氯甲烷中的8手性路易斯酸催化剂。在这些反应中，选择溶剂以及钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4 {or Cu（II）/（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）8 }和亲二烯体的组合（4 S）-2 {或（4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.041