2-benzhydryl-benzilic acid | 40112-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-benzhydryl-benzilic acid
• 英文别名: (+/-)-Hydroxy-phenyl-(2-benzhydryl-phenyl)-essigsaeure；2-Benzhydryl-benzilsaeure；o-Benzhydrylbenzilsaeure
• CAS: 40112-63-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: ILMSMMIKLCHOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydryl-benzilic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(二苯基甲基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF BENZENE AND ALUMINUM CHLORIDE ON 2,3-DIPHENYLINDONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01222a008
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzhydryl-benzilic acid
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF BENZENE AND ALUMINUM CHLORIDE ON 2,3-DIPHENYLINDONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01222a008

文献信息

• The Peracid-oxidation of Tetraphenylallene: The Formation of Hydroxyindanone and Its Oxidative Transformation
  作者：Akira Oku、Kojiro Shimada、Fujio Mashio

  DOI：10.1246/bcsj.46.275

  日期：1973.1

  The oxidation of tetraphenylallene (1) with m-chloroperbenzoic acid has been reported. Under acidic conditions, 1-hydroxy-1,3,3-triphenyl-2-indanone (2) was isolated in 45% yield, along with benzophenone (3) and the m-chlorobenzoate of 2 as minor products. In the presence of sodium carbonate, the oxidation products were 2,2,4,4-tetraphenyloxetanone (6), 3, and 1,3,3-triphenyl-2,3-dihydro-5H-indene-2,5-dione (5). The prolonged oxidation of 2 with per ace tic acid yielded α,α-diphenylphthalide (9a). The alkaline hydrolysis of 2 induced ring cleavage to give o-benzhydrylbenzilic acid (15b), whereas acid hydrolysis in ethanol or methanol gave the corresponding ethers, 16a and 16b respectively.

  据报道，四苯基烯（1）与间氯过氧苯甲酸氧化反应在酸性条件下分离得到45%产率的1-羟基-1,3,3-三苯基-2-茚满酮（2），同时还有苯甲酮（3）和2的间氯苯甲酸酯作为次要产物。在碳酸钠存在下，氧化产物为2,2,4,4-四苯基氧杂环丁酮（6）、3以及1,3,3-三苯基-2,3-二氢-5H-茚满-2,5-二酮（5）。用过氧乙酸长时间氧化2得到α,α-二苯基酞内酯（9a）。2的碱性水解引发环裂解生成邻苯二甲酰化苯甲酸（15b），而乙醇或甲醇中的酸性水解分别得到相应的醚，16a和16b。