5'-deoxy-5'-[4-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]adenosine | 1195960-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-[4-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[1-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1195960-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₈O₉
• 分子量: 510.464
• InChiKey: YYMBYPHPMWDKMD-FIFYKZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 5'-azido-5'-deoxyadenosine 在 5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-3-(sodiooxy)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 tris[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]amine 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5'-deoxy-5'-[4-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e