2'-benzoyloxy-4'-hydroxyacetophenone | 144406-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2'-benzoyloxy-4'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: (2-Acetyl-5-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 144406-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: PILOOBLTSNCOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzoyloxy-4'-hydroxyacetophenone 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射增强特性的多色黄酮基荧光团的合理设计及其在线粒体成像中的应用

  摘要：

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒

  DOI：

  10.3390/molecules23092290
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy-2-hydroxyacetophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2'-benzoyloxy-4'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  利用固有亲核试剂通过分子间合作酯交换反应进行多酚的区域选择性O酰化

  摘要：

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.048

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• A New Metal Complex Promoted System for Highly Selective Synthesis of 4<i>H</i>-Chromen-4-ones (Chromones)
  作者：Akira Nishinaga、Hiroyuki Ando、Kazushige Maruyama、Takahiro Mashino

  DOI：10.1055/s-1992-26241

  日期：——

  CoIII(salpr)(OH), a six coordinate cobalt Schiff base complex, promotes the highly selective conversion of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to 4H-chromen-4-ones under neutral conditions.

  CoIII(salpr)(OH)是一种六配位钴席夫碱配合物，它能在中性条件下促进 1-（邻羟基芳基）-1,3-二酮向 4H-色烯-4-酮的高选择性转化。
• 一种制备2′，4′-二羟基苯乙酮-2′-羧酸酯的 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105601509B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及有机小分子合成领域，具体提供了一种2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯的合成工艺。本工艺合成步骤如下：(1)以2′，4′‑二羟基苯乙酮为底物，酰氯为酰化试剂，合成2′，4′‑二羟基苯乙酮‑4′‑羧酸酯；(2)取上述合成的2′，4′‑二羟基苯乙酮‑4′‑羧酸酯加入等当量的缚酸剂，于室温下在极性非质子性溶剂中反应；(3)硅胶柱层析分离纯化，收集目标组分，得到2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯。本发明所述的酰基转移反应可合成常用化学方法难以构建的2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯，且反应的原子经济性高、操作简便、收率理想，具有潜在的工业应用价值。
• Saxena, Shabnam; Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 697
  作者：Saxena, Shabnam、Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Aldose reductase inhibitors for diabetic complications: Receptor induced atom-based 3D-QSAR analysis, synthesis and biological evaluation
  作者：Bhawna Vyas、Manjinder Singh、Maninder Kaur、Malkeet Singh Bahia、Amteshwar Singh Jaggi、Om Silakari、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.jmgm.2015.03.005

  日期：2015.6

  Herein, atom-based 3D-QSAR analysis was performed using receptor-guided alignment of 46 flavonoid inhibitors of aldose reductase (ALR2) enzyme. 3D-QSAR models were generated in PHASE programme, and the best model corresponding to PLS factor four (QSAR(4)), was selected based on different statistical parameters (i.e., R-train(2), 0.96; Q(test)(2) 0.81; SD, 0.26). The contour plots of different structural properties generated from the selected model were utilized for the designing of five new congener molecules. These designed molecules were duly synthesized, and evaluated for their in vitro ALR2 inhibitory activity that resulted in the micromolar (IC50 < 22 mu M) activity of all molecules. Thus, the newly designed molecules having ALR inhibitory potential could be employed for the management of diabetic complications. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.