6-acetyl-5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine | 115073-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-(5-Amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethanone
• CAS: 115073-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: AJHBNPRQILKFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-methyl-2-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并噻吩[2,3-d]嘧啶及相关吡咯并[1″,2″:1″,6″]吡嗪并[2″,3″:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  4-甲基-2-苯基-5-(1-吡咯基)-6-取代的-噻吩并[2,3-d]嘧啶(3a-c、4a-c、5a、b和6)已被合成。6 位的一些取代基用于在该位置构建不同的含硫、氮和/或氧的杂环。4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) 也被用作合成目标吡咯并[1" ,2":1',6']吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1080/10426500210243
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-acetyl-5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶硫酮和嘧啶硫酮容易直接转化为多稠合杂环化合物

  摘要：

  吖嗪硫酮与氯氟乙酸乙酯反应得到2-氟噻吩嗪。后者经历自缩合并得到多稠合杂环化合物。用含氮亲核试剂处理 2-氟噻吩嗪可以得到范围广泛的独特杂环。研究了嘧啶硫酮对多种亲电子试剂的反应性。描述了新合成化合物的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2387

文献信息

• Reactions of 6-Acetyl-4-methyl-5-(1-pyrrolyl)-2-phenylthieno- [2,3-d]pyrimidine in Heterocyclic Synthesis: Convenient Route to Some Schiff's Bases, Chalcones, Pyridines, Pyridin-2(1H)-ones and 2H-Pyran-2-one Derivatives Incorporating a 5-(1-Pyrrolyl)-2-ph
  作者：Yuh-Wen Ho、Wei-Hua Yao

  DOI：10.1002/jccs.200500048

  日期：2005.4

  6-(3-substituted-acryloyl)-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidines 15a-k and 6-[3-cyano-2-ethoxy-4-(4-substituted-phenyl)-pyridin-6-yl]-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidines 21a-f under basic conditions, respectively. On the other hand, the 6-(3-cyano-1,2-dihydro-4-substituted-2-oxopyridin-6-yl)-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidines 26a,b and 6-(3-subs

  用 2,5-二甲氧基四氢呋喃处理 6-乙酰基-5-氨基-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 3 得到 6-乙酰基-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶4，可与适当的伯胺5a-f反应生成相应的席夫碱衍生物6a-f。乙酰基化合物 4 与适当的芳基醛 14a-k 和芳基亚甲基丙二腈 18a-f 反应得到相应的 6-(3-取代丙烯酰基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3- d]嘧啶 15a-k 和 6-[3-氰基-2-乙氧基-4-(4-取代苯基)-吡啶-6-基]-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶21a-f分别在碱性条件下。另一方面，6-(3-氰基-1,2-二氢-4-取代-2-氧代吡啶-6-基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩[2, 3-d]嘧啶26a，
• An Easy Direct Conversion of Pyridine- and Pyrimidine-Thiones into Multi-Fused Heterocyclic Compounds
  作者：Ayman Wahba Erian、Fathi Ali Abu-Shanab

  DOI：10.1246/bcsj.71.2387

  日期：1998.10

  self-condensation and gave multi-fused heterocyclic compounds. A wide range of unique heterocycles could be obtained on treatment of 2-fluorothienoazines with nitrogen nucleophilic reagents. The reactivity of the pyrimidine-thiones towards a variety of electrophilic reagents was studied. Chemical and spectroscopic evidence of the newly synthesized compounds are described.

  吖嗪硫酮与氯氟乙酸乙酯反应得到2-氟噻吩嗪。后者经历自缩合并得到多稠合杂环化合物。用含氮亲核试剂处理 2-氟噻吩嗪可以得到范围广泛的独特杂环。研究了嘧啶硫酮对多种亲电子试剂的反应性。描述了新合成化合物的化学和光谱证据。
• Golec, Julian M. C.; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 326 - 345
  作者：Golec, Julian M. C.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Some New Thienopyrimidines
  作者：Maisa I. Abdel Moneam、Ahmed A. Geies、Galal M. El-Naggar、Suliman M. Mussa

  DOI：10.1080/10426500307807

  日期：2003.4

  4-Methyl-6-mercapto-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile (1) was reacted with, different halo compounds, namely ethylchloroacetate, chloroacetone, bromoacetanilide, p-chlorobromoacetanilide, and p-methoxy chloroacetanilide in ethanol in the presence of sodium acetate yielded the corresponding S-alkylated derivatives (2a-e). The latter compounds underwent cyclization into thienopyrimidines (4a-e) upon treatment with sodium ethoxide in ethanol. The reaction of (4a) with hydrazine hydrate led to the formation. of 5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2-carbohydrazide (5). Compound (5) was reacted with a variety of reagents to produce other new thienopyrimidines as well as oxadiazolylthienopyrimidines (6, 11).
• Synthesis of Novel Pyrrylthieno[2,3-d]Pyrimidines and Related Pyrrolo[1″,2″:1″,6″]Pyrazino[2″,3″:4,5]Thieno[2,3-d]Pyrimidines
  作者：E. A. Bakhite、A. A. Geies、H. S. El-Kashef

  DOI：10.1080/10426500210243

  日期：2002.2.1

  have been synthesized. Some of the substituents in position 6 were used to build up different sulfur-, nitrogen- and/or oxygen-containing heterocyclic rings at that position. The 4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) was also used as a key intermediate in the synthesis of the target pyrrolo[1",2":1',6']pyrazino[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines.

  4-甲基-2-苯基-5-(1-吡咯基)-6-取代的-噻吩并[2,3-d]嘧啶(3a-c、4a-c、5a、b和6)已被合成。6 位的一些取代基用于在该位置构建不同的含硫、氮和/或氧的杂环。4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) 也被用作合成目标吡咯并[1" ,2":1',6']吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶。