2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclobutanone | 140852-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclobutan-1-one；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 140852-32-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: RCERBEVWANSHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclobutanone 在 zinc/copper couple 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,1-dichlorospiro[3.3]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  围绕螺环谷氨酸类似物的立体化学之旅

  摘要：

  报道了一种实用的不同合成方法，用于构建在螺[3.3]庚烷支架上的谷氨酸类似物区域异构体和立体异构体库。螺环支架的形成是从共同的前体——O-甲硅烷基化的2-(羟甲基)环丁酮衍生物开始实现的。其烯化反应需要使用钛基 Tebbe 方案，因为标准 Wittig 反应不适用于这种特定的底物。螺环系统的第二个环丁烷环的构建是通过随后的二氯乙烯酮加成或 Meinwald 环氧乙烷重排作为关键合成步骤来实现的，具体取决于目标化合物中的取代模式（分别为 1,6- 或 1,5-） 。所得外消旋螺环酮与埃尔曼亚磺酰胺作为手性助剂的进一步改进的 Strecker 反应具有低至中等的非对映选择性；尽管如此，所有立体异构体均通过色谱分离以纯品形式分离出来，并且它们的绝对构型通过X射线晶体学得到证实。测试了文库成员对幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00146b
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)cyclobutan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Regio-, stereo-, and enantioselective synthesis of cyclobutanols by means of the photoaddition of 1,3-dioxin-4-ones and lipase-catalyzed acetylation

  摘要：

  Homochiral cis-2-hydroxymethylcyclobutanols, their all cis 3-methyl, and 4-hydroxymethyl derivatives were synthesized from 1,3-dioxin-4-ones via cyclobutane ring formation by [2+2]photocycloaddition, dioxanone ring cleavage, and reduction, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution of the resulted cyclobutanols. The chiral cyclobutanols thus obtained have been converted to the corresponding gamma-lactones which are potential precursors for a series of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80211-6

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Regio-, stereo-, and enantioselective synthesis of cyclobutanols by means of the photoaddition of 1,3-dioxin-4-ones and lipase-catalyzed acetylation
  作者：Masayuki Sato、Hirohide Ohuchi、Yoshito Abe、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80211-6

  日期：1992.1

  Homochiral cis-2-hydroxymethylcyclobutanols, their all cis 3-methyl, and 4-hydroxymethyl derivatives were synthesized from 1,3-dioxin-4-ones via cyclobutane ring formation by [2+2]photocycloaddition, dioxanone ring cleavage, and reduction, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution of the resulted cyclobutanols. The chiral cyclobutanols thus obtained have been converted to the corresponding gamma-lactones which are potential precursors for a series of biologically active compounds.
• A stereochemical journey around spirocyclic glutamic acid analogs
  作者：Anton V. Chernykh、Alla V. Chernykh、Dmytro S. Radchenko、Pratik Rajesh Chheda、Eduard B. Rusanov、Oleksandr O. Grygorenko、M. Ashley Spies、Dmitriy M. Volochnyuk、Igor V. Komarov

  DOI：10.1039/d2ob00146b

  日期：——

  construction of the second cyclobutane ring of the spirocyclic system was achieved through either subsequent dichloroketene addition or Meinwald oxirane rearrangement as the key synthetic steps, depending on the substitution patterns in the target compounds (1,6- or 1,5-, respectively). Further modified Strecker reaction of the resulting racemic spirocyclic ketones with the Ellman's sulfinamide as a chiral

  报道了一种实用的不同合成方法，用于构建在螺[3.3]庚烷支架上的谷氨酸类似物区域异构体和立体异构体库。螺环支架的形成是从共同的前体——O-甲硅烷基化的2-(羟甲基)环丁酮衍生物开始实现的。其烯化反应需要使用钛基 Tebbe 方案，因为标准 Wittig 反应不适用于这种特定的底物。螺环系统的第二个环丁烷环的构建是通过随后的二氯乙烯酮加成或 Meinwald 环氧乙烷重排作为关键合成步骤来实现的，具体取决于目标化合物中的取代模式（分别为 1,6- 或 1,5-） 。所得外消旋螺环酮与埃尔曼亚磺酰胺作为手性助剂的进一步改进的 Strecker 反应具有低至中等的非对映选择性；尽管如此，所有立体异构体均通过色谱分离以纯品形式分离出来，并且它们的绝对构型通过X射线晶体学得到证实。测试了文库成员对幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶的抑制活性。