(4aS,5aR,8R,9R,10aS,12aR)-9-[1,3]dithian-2-ylmethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol | 250380-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (4aS,5aR,8R,9R,10aS,12aR)-9-[1,3]dithian-2-ylmethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol
• CAS: 250380-92-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S₂
• 分子量: 374.566
• InChiKey: ZUCAFRIRJRXPPR-RGGMIXCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aR,8R,9R,10aS,12aR)-9-[1,3]dithian-2-ylmethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,7aR,11aS,12aR,14aS)-(3-hydroxy-hexadecahydro-1,5,8,12-tetraoxa-dibenzo[b,h]heptalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aS,5aR,8R,9R,10aS,12aR)-9-[1,3]dithian-2-ylmethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of trans-Fused Polycyclic Ethers Including Tetrahydropyrans and Oxepanes Based on SmI₂-Induced Reductive Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the synthesis of trans-fused polycyclic ether ring systems including tetrahydropyrans and oxepanes, i.e., six-seven-six-, six-seven-seven-, and six-seven-seven-six-membered polycyclic ether ring systems, was developed on the basis of SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol990901g