14,17-dihydro-16(15H)-oxa-erythrinan-8,15-dione | 51724-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 14,17-dihydro-16(15H)-oxa-erythrinan-8,15-dione
• 英文别名: 3-Demethoxy-γ-oxo-tetrahydro-β-erythroidin；14,17-dihydro-16-oxa-erythrinane-8,15-dione；(1S,13S)-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadec-2(7)-ene-4,11-dione
• CAS: 51724-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WKHSVVWHFZAZQN-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,17-dihydro-16(15H)-oxa-erythrinan-8,15-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到α-erythroidan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXV. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids.(5). Cyclization of Perhydro-2-epoxymethylene-6-oxo-6H-pyrido(2,1-i)indole-1-acetic Acid: Synthesis of 8-Oxoerythroidans.

  摘要：

  用酸性试剂处理环氧酸（7）会产生多种产物，羟基-γ-内酯和 δ-内酯（8 和 9）、不饱和 δ-内酯（10、11 和 18）以及仲衍生物（15 和 17），具体取决于所用的试剂。对羟基-γ-内酯（8）进行碱性水解，然后酸化，可得到异构δ-内酯 21，该内酯与酸进一步接触后可再生γ-内酯（8）。羟基-δ-内酯 9 和 21 与亚硫酰氯-吡啶立体选择性脱水，分别生成不饱和内酯 18 和 10。因此，用 NaOH 连续处理环氧酸 (7)、酸化并用亚硫酰氯-吡啶对产物进行脱水，可得到 10，总产率为 86%，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理后，10 异构化为共轭内酯 (22)。上述不饱和 δ-内酯 22、10、11 和 18 分别被命名为 α-、β-、γ- 和 δ-赤烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2686
• 作为产物：
  描述：

  ((7aS,11aS)-2-Methylene-6-oxo-decahydro-pyrido[2,1-i]indol-1-yl)-acetic acid 在 selenium(IV) oxide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 14,17-dihydro-16(15H)-oxa-erythrinan-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the .BETA.-erythroidine skeleton.

  摘要：

  β-erythroidine 骨架的合成有两种不同的路线：一种是从 15、16、17-三甲氧基-8-氧代-cise-赤藓南开始的四步合成法，另一种是从 D-呋喃-8-氧代-顺式赤藓南开始的五步合成法。这两种方法都得到了相同的 14、17-二氢-16 (15H) -氧代赤藓南-8、15-二酮 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2618