1,5-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-hex-1-enitol | 181790-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-hex-1-enitol
• 英文别名: (S)-2-Triisopropylsilyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 181790-66-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: YDUOHFSGXLAEEF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-hex-1-enitol 生成 (2S,2S')-2,2'-Bis(triisopropylsilyloxymethyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'-bi-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Laine, Dramane; Fujita, Morifumi; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1639 - 1645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,5-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Laine, Dramane; Fujita, Morifumi; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1639 - 1645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals: A New Synthesis of Chiral 1-Halo-1-iodo Alditols
  作者：Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.200305294

  日期：2003.12.5

  reaction was achieved by radical fragmentation of the C1bond;C2 bond, triggered by the initially formed anomeric alkoxy radical, and subsequent trapping of the C2-radical by iodine atoms. This methodology is compatible with the stability of the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. The potential utility of these 1-halo-1-iodo alditols as chiral synthons was evaluated by

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。