(E)-N-{3-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide | 706814-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-N-{3-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: 3-(4'-hydroxyphenylazo)acetanilide；acetic acid-[3-(4-hydroxy-phenylazo)-anilide]；Essigsaeure-[3-(4-hydroxy-phenylazo)-anilid]；4'-Oxy-3-acetamino-azobenzol；Acetanilid-(3 azo 4)-phenol
• CAS: 706814-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: DNEQIIMCXDJPAQ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-{3-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4-((3-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  液态双偶氮苯作为具有更高能量密度的分子太阳能热燃料

  摘要：

  新开发了含有间双偶氮苯单元的液态分子太阳能热燃料。在溶液和纯液体中都观察到有效的E - Z光异构化， Z异构体的热稳定性与偶氮苯衍生物的热稳定性相当。液态间二偶氮苯的储热能力（230~262 J/g）大于之前报道的液态偶氮苯太阳能热燃料（168 J/g）。这项工作为提高凝聚分子太阳能热燃料的重量能量密度提供了新的设计指南。

  DOI：

  10.1246/cl.210822
• 作为产物：
  描述：

  间氨基乙酰苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-{3-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基芳烃重氮盐：多芳烃功能化的机会

  摘要：

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500795

文献信息

• Photochemical and Electronic Properties of Conjugated Bis(azo) Compounds: An Experimental and Computational Study
  作者：Federico Cisnetti、Roberto Ballardini、Alberto Credi、Maria Teresa Gandolfi、Stefano Masiero、Fabrizia Negri、Silvia Pieraccini、Gian Piero Spada

  DOI：10.1002/chem.200305590

  日期：2004.4.19

  We have investigated the photophysical, photochemical and electrochemical properties of two bis(azo) derivatives, (E,E)-m-1 and (E,E)-p-1. The two compounds, which can be viewed as being composed of a pair of azobenzene units sharing one of their phenyl rings, differ only for the relative position of the two azo groups on the central phenyl ring-meta and para for m-1 and p-1, respectively. The UV-visible

  我们已经研究了两种双（偶氮）衍生物（E，E）-m-1和（E，E）-p-1的光物理，光化学和电化学性质。这两种化合物（可以看做是由共享一个苯环的一对偶氮苯单元组成），仅在中心苯环的间位和对位m-1和p的两个偶氮基团的相对位置不同-1。两种结构异构体的紫外可见吸收光谱和光致异构化特性明显不同。（E，E）-m-1的行为类似于（E）-偶氮苯，而（E，E）-p-1在吸收带中表现出明显的红移并降低了光反应性。m-1的三个几何异构体，即E，E，E，Z和Z，Z异构体，不能通过吸收光谱法在混合物中拆分，通过分析（E，E）-p-1光异构化时观察到的吸收变化可以揭示三种不同物质的存在。垂直激发能的量子化学ZINDO / 1计算很好地重现了观察到的吸收变化，并支持以下观点：尽管m-1的几何异构体的吸收光谱近似由其中构成的偶氮苯单元的光谱之和给出相关的异构形式，对于p-1并非如此。从对E-> Z光异构化反应的详细研
• Wallach; Schulze, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 3020
  作者：Wallach、Schulze

  DOI：——

  日期：——