8,9-Dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methylene]-10-propylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one | 166324-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8,9-Dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methylene]-10-propylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• 英文别名: (7E)-7-[(5-methyl-1-tritylimidazol-4-yl)methylidene]-10-propyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 166324-49-8
• 化学式: C₃₉H₃₅N₃O
• 分子量: 561.726
• InChiKey: DRJDBQMFNMZCIJ-PBBVDAKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methylene]-10-propylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 7-(5-Methyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-10-propyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。I.吡啶并[1,2-a]吲哚的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2546
• 作为产物：
  描述：

  7-[(Acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methyl]-8,9-dihydro-10-propylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到8,9-Dihydro-7-[(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methylene]-10-propylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。I.吡啶并[1,2-a]吲哚的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2546

文献信息

• Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0361317B1

  公开（公告）日：1995-04-05
• Use of pyridoindole derivatives in the treatment of ischemic disorders
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0451538B1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5141945A
  申请人：——

  公开号：US5141945A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5173493A
  申请人：——

  公开号：US5173493A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5290785A
  申请人：——

  公开号：US5290785A

  公开（公告）日：1994-03-01