1-methyl-4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1248676-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1248676-74-5
• 化学式: C₉H₂₁N₃Si₂
• 分子量: 227.457
• InChiKey: CXUPEBUUFGCXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(trimethylsilyl)-2H-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1-methyl-4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  催化剂和无溶剂微波辅助合成取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  我们报告了通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和乙炔的环加成反应的微波辅助催化剂和1,2,3-三唑的无溶剂合成。利用热稳定的叠氮化物源，消除金属催化剂，溶剂或任何添加剂以及方便的分离程序，可以从整体上以更绿色的方式实际获得1,2,3-三唑，并具有良好或优异的收率（55）。 –99％）。

  DOI：

  10.1039/c8gc01516c

文献信息

• General Solution to the Synthesis of <i>N</i>-2-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol101965a

  日期：2010.10.15

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds