2,3-epoxy-1,1-diphenyl-silolane | 65840-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1,1-diphenyl-silolane
• 英文别名: 2,2-diphenyl-6-oxa-2-silabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 65840-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: UGRWHLPHLSMZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1,1-diphenyl-silolane 反应 0.08h， 生成 2,2-diphenyl-3,4-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  合成和重排锗的α-化合物：oxa-6二苯基-2,2锗2双环[3.1.0]己烷和diphenyl-1,1锗1环戊醇-2。习得性比较文献

  摘要：

  描述了由其β-烯键式异构体合成1，1-二苯基-1-锗环戊-2-烯。通过用过酸氧化α-烯键环制得的6-Oxa-2,2-二苯基-2-germabicyclocyclo [3.1.0]己烷通过热重排导致生成1-oxa-2-germacyclohex-的混合物5-烯和1-germacyclopentan-3-one。通过氢硼化-从萌芽环戊-2-烯氧化而合成的1,1-二苯基-1-germacyclopentan-2-ol经1-oxa-2,2-diphenyl-2-germacyclo己烷钠和4-diphenylhydrogermylbutan-处理1-ol。将有机锗环记录的结果与同源硅衍生物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83746-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2,3-dihydro-1H-silole 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-epoxy-1,1-diphenyl-silolane
  参考文献：
  名称：

  合成和重排锗的α-化合物：oxa-6二苯基-2,2锗2双环[3.1.0]己烷和diphenyl-1,1锗1环戊醇-2。习得性比较文献

  摘要：

  描述了由其β-烯键式异构体合成1，1-二苯基-1-锗环戊-2-烯。通过用过酸氧化α-烯键环制得的6-Oxa-2,2-二苯基-2-germabicyclocyclo [3.1.0]己烷通过热重排导致生成1-oxa-2-germacyclohex-的混合物5-烯和1-germacyclopentan-3-one。通过氢硼化-从萌芽环戊-2-烯氧化而合成的1,1-二苯基-1-germacyclopentan-2-ol经1-oxa-2,2-diphenyl-2-germacyclo己烷钠和4-diphenylhydrogermylbutan-处理1-ol。将有机锗环记录的结果与同源硅衍生物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83746-8

文献信息

• Sila et germacyclopentanes C-bifonctionnels
  作者：Georges Manuel、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80235-4

  日期：1993.4

  C-bifunctional sila- and germacyclopentanes have some potential as biologically active drugs. Ten representative 1-sila (and 1-germa) cyclopentane-2,3 and 3,4-diols, cis or trans, were synthesized from the corresponding 1-metallacyclopen-3-enes. The influence of the metal, silicon or germanium, on each step leading to 3 sets of alpha-diols is underlined. The stereochemistry of the alpha-diols and their precursors was established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.