4-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-mercapto-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-mercapto-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄OS
• 分子量: 280.738
• InChiKey: DLPJKNYDPHJVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 4-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-mercapto-6-methyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-[4-(4-chlorophenyl)but-1-en-4-yl]amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基卤化物和烯丙基金属化合物烯丙基化醛二氨基巯基三嗪酮

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) 及其亚芳基氨基衍生物 5 的烯丙基化是通过两种不同的方法进行的。在乙醇钠存在下，1和5与烯丙基溴2的反应得到S-和N-烯丙基化产物的混合物。用烯丙基溴化锌 9 和三烯丙基硼烷试剂 12 处理芳基亚胺 5 不影响杂环开环，但侧链的 CN 键发生加成反应，产生 C-烯丙基化产物 10。 © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:280–287, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10144

  DOI：

  10.1002/hc.10144

文献信息

• Synthesis, Characterization of a Novel 1,2,4-Thiotriazine Derivative (CAMTTO), and Copper(I) and Silver(I) Complexes thereof (CAMTTO = {(4-[(4-Chlorobenzylidene)-amino]-6-methyl-3-thioxo-[1,2,4]-triazin-3,4-dihydro(2H)-5-one)}
  作者：Mitra Ghassemzadeh、Masoomeh Tabatabaee、Mostafa M. Pooramini、Majid M. Heravi、Abbas Eslami、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1002/zaac.200500334

  日期：2006.4

  compound (4-[(4-chloro-benzylidene)-amino]-6-methyl-3-thioxo[1,2,4]-triazin-3,4-dihydro(2H)-5-one), CAMTTO (2). Treatment of 2 with copper(I) chloride in chloroform gave the dimeric complex [(CAMTTO)2CuCl}2]·2CHCl3 (3). Treatment of 2 with copper(I) chloride and silver(I) nitrate in the presence of the co-ligand triphenylphophane gave the complexes [(CAMTTO)CuCl(PPh3)2] (4) and [(CAMTTO)Ag(PPh3)2]NO3·2CHCl3

  4-氨基-6-甲基-1,2,4-triazin-thion-5-ones (H2AMTTO, 1) 与 4-氯苯甲醛反应生成相应的亚胺化合物 (4 - [(4-chloro-benzlidene ) -氨基] -6-甲基-3-硫代 [1,2,4] -triazine-3,4-dihydro (2H) -5-ones), CAMTTO (2)。用氯仿中的氯化铜 (I) 处理 2 得到二聚复合物 [(CAMTTO) 2CuCl} 2] · 2CHCl3 (3)。在共配体三苯膦存在下用氯化铜 (I) 和硝酸银 (I) 处理 2 得到复合物 [(CAMTTO) CuCl (PPh3) 2] (4) 和 [(CAMTTO) Ag (PPh3) 2 ] NO3·2CHCl3 (5)。所有化合物均已通过元素分析、1H NMR 光谱、IR 光谱以及部分通过质谱和 X 射线衍射研究进行表征。此外，4 和