已合成并通过单胺转运蛋白测定法测试了
哌甲酯甲
酯类似物,其中的甲氧羰基被烷基取代,并具有不同的苯基取代基。如从药效基团模型预测的那样,大多数RR / SS非对映异构体均显示出作为
多巴胺重摄取
抑制剂的高效力。具有4-
氯苯基基团和未分支的初始烷基原子的类似物始终增强了对
多巴胺转运蛋白的选择性。最有效的化合物是具有三或四碳链的化合物。当苯基取代基为3,4-二
氯时,“非活性” RS / SR非对映异构体显示出明显的活性。在运动测定中,发现一种化合物起效缓慢且作用时间长。这些化合物的活性为具有
可卡因样结构的
哌醋甲酯的构象/叠加模型提供了额外的证据。通过氢化前述的
乙烯基酰胺获得的
酮类似物具有与
哌醋甲酯相似的活性。