4-[(3-dimethylaminopropylimino)methyl]phenyl benzoate | 1034251-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-[(3-dimethylaminopropylimino)methyl]phenyl benzoate
• CAS: 1034251-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: PMYJVUPZZRBZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-dimethylaminopropylimino)methyl]phenyl benzoate 、 高邻苯二甲酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-benzoyloxyphenyl)-2-(3-dimethylaminopropyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-carboxylic acid 、 3-(4-benzoyloxyphenyl)-2-(3-dimethylaminopropyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苯酯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-[(3-dimethylaminopropylimino)methyl]phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性。

  摘要：

  合成了带有两个阳离子氨基烷基侧链的茚并[2,1-c]喹啉-7-酮和6 H-茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮，并对其DNA相互作用，拓扑异构酶抑制作用进行了评估以及对人类癌细胞系的细胞毒性。他们显示出与DNA的强相互作用，并且一个在N-6和C-8位置带有一个茚并[1,2-c]异喹啉5,11-二酮的侧链（6a）是一种有效的人拓扑异构酶II抑制剂，对HL60具有高细胞毒性细胞。发现拓扑异构酶II的抑制作用增强了（a）在C-8而不是C-9位置的阳离子氨基烷基侧链，（b）在N-6单取代的C-8位置引入的二甲基氨基乙氧基侧链衍生物，抑制拓扑异构酶I中毒，（c）在N-6位置的二甲基氨基乙基而不是二甲基氨基丙基侧链。当使用拓扑异构酶II突变的抗米托蒽醌的HL60 / MX2细胞系时，细胞毒性仅部分降低，表明其他靶标参与了它们的作用机制。这些茚并[1,2-c]异喹啉-5,11-二酮衍生物代表了新的DNA-拓扑异构酶II干扰抗癌分子。

  DOI：

  10.1021/jm800017u