1-<3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-2-O-(2-methoxyethoxymethyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine | 241817-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-2-O-(2-methoxyethoxymethyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
• CAS: 241817-20-9
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 662.737
• InChiKey: VCMKJTVNTMSZTK-UKNNOAMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-<3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-2-O-(2-methoxyethoxymethyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-<3-deoxy-5-O-dimethoxytrityl-3-C-hydroxymethyl-2-O-(2-methoxyethoxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  糖和磷酸键修饰的寡核苷酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  合成了1- [3-脱氧-5-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3-C-羟甲基-2--O-（2-甲氧基乙氧基甲基）-β-D-赤-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（13）由1,2-异亚丙基-D-木糖（1）制成，作为修饰寡核苷酸的组成部分。从13种合成了三种类型的新型寡核苷酸，并将其T（m）与相应的天然寡核苷酸进行了比较。发现我们合成的低聚物对DNA和RNA的亲和力比天然低聚物低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00061-9
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.17h， 生成 1-<3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-2-O-(2-methoxyethoxymethyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  糖和磷酸键修饰的寡核苷酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  合成了1- [3-脱氧-5-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3-C-羟甲基-2--O-（2-甲氧基乙氧基甲基）-β-D-赤-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（13）由1,2-异亚丙基-D-木糖（1）制成，作为修饰寡核苷酸的组成部分。从13种合成了三种类型的新型寡核苷酸，并将其T（m）与相应的天然寡核苷酸进行了比较。发现我们合成的低聚物对DNA和RNA的亲和力比天然低聚物低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00061-9