(1RS,5SR,8SR)-1-hydroxymethyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol | 815610-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1RS,5SR,8SR)-1-hydroxymethyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• 英文别名: 8-Hydroxy-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-methanol；1-(hydroxymethyl)-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• CAS: 815610-47-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: PFAUBYFTPVCNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,8SR)-1-hydroxymethyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS,5SR,8SR)-8-{[2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoyl]oxy}-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]oct-1-ylmethyl 2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)-3-phenylpropylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1RS,5SR,8SR)-1-hydroxymethyl-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003