4-(2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one | 1449518-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1449518-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: ALCZTHYBXPVGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one 、 2-羟基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(3-methoxy-5H-6-oxa-chrysen-5-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无氧无配体多米诺铃木偶联-原位生成的钯纳米粒子在水中催化的迈克尔加成反应：苯并[ c ]亚甲基衍生物的一般合成方法

  摘要：

  已开发出一种通过无氧配体多米诺Suzuki偶联和水中原位生成的钯纳米粒子催化的Michael加成反应合成苯并[ c ]苯甲基衍生物的通用方法，该反应同时导致C–C和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.005
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 2-bromo-7-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromo-7-methoxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  无氧无配体多米诺铃木偶联-原位生成的钯纳米粒子在水中催化的迈克尔加成反应：苯并[ c ]亚甲基衍生物的一般合成方法

  摘要：

  已开发出一种通过无氧配体多米诺Suzuki偶联和水中原位生成的钯纳米粒子催化的Michael加成反应合成苯并[ c ]苯甲基衍生物的通用方法，该反应同时导致C–C和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.005

文献信息

• Synthesis of phenanthridine and its analogues via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling–Michael addition reaction catalyzed by in situ generated palladium-nanoparticles in water
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.089

  日期：2013.9

  A convenient methodology has been developed towards the synthesis of substituted phenanthridines and analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling–Michael addition reaction in the presence of Pd(OAc)2 and K3PO4 as a catalytic system in H2O at 90 °C in good yields. Reaction was believed to be catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water

  在无Pd（OAc）2和K 3 PO 4存在下，通过无需氧配体多米诺Suzuki偶联-Michael加成反应，已经开发了一种便利的方法，用于合成取代的菲啶以及类似的苯并[ k ]和苯并[ i ]衍生物在90°C的H 2 O中用作催化体系，收率很高。据信该反应是通过在水中原位生成的钯纳米粒子并消除了丙酮来催化的。