1-{2-[(E)-2-nitrovinyl]-phenyl}piperidine | 1028090-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{2-[(E)-2-nitrovinyl]-phenyl}piperidine
• 英文别名: (E)-1-(2-(2-nitrovinyl)phenyl)piperidine；1-[2-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]piperidine
• CAS: 1028090-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: OAXHORCTKPUFDR-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(E)-2-nitrovinyl]-phenyl}piperidine 在 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究[1,5]-氢化物的转变作为硝基-曼尼希环化的途径

  摘要：

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130663
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-{2-[(E)-2-nitrovinyl]-phenyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  研究[1,5]-氢化物的转变作为硝基-曼尼希环化的途径

  摘要：

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130663

文献信息

• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。