(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(6-phenylethynylpyren-2-carbonyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1110644-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(6-phenylethynylpyren-2-carbonyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1110644-00-2
• 化学式: C₅₇H₄₅N₃O₈
• 分子量: 900.0
• InChiKey: FGAVDGPCGAZVPR-ZZZAYRAYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(6-phenylethynylpyren-2-carbonyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 2-(Cyanethoxy)-bis-N,N-(diisopropylamino)phosphane 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(6-phenylethynylpyren-2-carbonyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  核酸探针中的高荧光共轭pyr ：(苯基乙炔基）py羰基官能化的锁定核酸。

  摘要：

  近年来，荧光标记的寡核苷酸已成为诊断，DNA测序和纳米技术中广泛使用的工具。最近开发的（苯基乙炔基）py烯是用于核酸标记的有吸引力的染料，具有相对于母体pyr长波发射，高荧光量子产率和形成准分子的能力的优点。在此，描述了六个（苯基乙炔基）py官能化的锁核酸（LNA）单体M（1）-M（6）的合成及其掺入DNA低聚物的过程。与单修饰的类似物相比，多标签的双链体显示出更高的热稳定性。与to连接的苯基乙炔基取代基数量增加，导致相对于互补DNA和RNA的结合亲和力降低，并且相对于母体pyr荧光染料，吸收/发射最大值的显着红移。这种红移导致探针的明亮荧光色，与未取代的pyr的蓝色发射显着不同。对于在互补链和许多单链探针中均具有单体M（1）-M（6）的双链体，观察到了链内和链间受激基的形成。如果插入更多的苯基乙炔基，则检测到的准分子信号变得更强。此外，事实证明，（苯基乙炔基）carbonyl羰基-LNA

  DOI：

  10.1002/chem.200801077
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylethynylpyrene-2-carboxylic acid 、 [(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane] 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以284 mg的产率得到(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(6-phenylethynylpyren-2-carbonyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  核酸探针中的高荧光共轭pyr ：(苯基乙炔基）py羰基官能化的锁定核酸。

  摘要：

  近年来，荧光标记的寡核苷酸已成为诊断，DNA测序和纳米技术中广泛使用的工具。最近开发的（苯基乙炔基）py烯是用于核酸标记的有吸引力的染料，具有相对于母体pyr长波发射，高荧光量子产率和形成准分子的能力的优点。在此，描述了六个（苯基乙炔基）py官能化的锁核酸（LNA）单体M（1）-M（6）的合成及其掺入DNA低聚物的过程。与单修饰的类似物相比，多标签的双链体显示出更高的热稳定性。与to连接的苯基乙炔基取代基数量增加，导致相对于互补DNA和RNA的结合亲和力降低，并且相对于母体pyr荧光染料，吸收/发射最大值的显着红移。这种红移导致探针的明亮荧光色，与未取代的pyr的蓝色发射显着不同。对于在互补链和许多单链探针中均具有单体M（1）-M（6）的双链体，观察到了链内和链间受激基的形成。如果插入更多的苯基乙炔基，则检测到的准分子信号变得更强。此外，事实证明，（苯基乙炔基）carbonyl羰基-LNA

  DOI：

  10.1002/chem.200801077