(Z)-2-(diphenylmethyl-silyl)-but-2-en-1-ol | 1002090-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-(diphenylmethyl-silyl)-but-2-en-1-ol
• CAS: 1002090-32-5
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: GZINSPGMAULJIE-CQPUUCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(diphenylmethyl-silyl)-but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(diphenylmethyl-silyl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  试剂指导基团控制的有机合成：（R，R，R）-α-生育酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703268
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diphenylmethyl-(prop-1-ynyl)-silane 在 二异丁基氢化铝 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 57.5h， 以73%的产率得到(Z)-2-(diphenylmethyl-silyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  试剂指导基团控制的有机合成：（R，R，R）-α-生育酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703268

文献信息

• Regioselective <i>Anti</i>-Silyllithiation of Propargylic Alcohols
  作者：Somnath N. Karad、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01795

  日期：——

  series of propargylic alkoxides regioselectively in an anti-fashion. Upon treatment with a variety of electrophiles, the trisubstituted alkenyl lithium intermediates were transformed into highly functionalized β-silyl allylic alcohols with high regiocontrol, eventually providing tri- or tetrasubstituted alkenylsilanes stereoselectively. A classic trick for anti-addition with propargylic alkoxides has

  在已知的炔烃氢化硅烷化或碳硅烷化条件中，与顺式对应物相比，跨越三键的两个单元的反加成被认为是罕见的。对于抗甲硅烷基化邻位双官能化，通常需要过渡金属催化剂，例如钌或钯络合物。因此，甲硅烷基碱金属尚未用于那些反加成转化。在这里，我们证明硅基锂可以以反时尚方式区域选择性地加成一系列炔丙醇盐的三键。经过各种亲电试剂处理后，三取代烯基锂中间体转化为具有高区域控制性的高度官能化的β-甲硅烷基烯丙醇，最终立体选择性地提供三或四取代的烯基硅烷。炔丙基醇盐反加成的经典技巧已将反甲硅烷基化官能化转变为稳健可靠的策略。