2-(4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-diazenyl}phenyl)-4-[1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one | 1428485-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-diazenyl}phenyl)-4-[1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]-4-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1428485-99-7
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₄O₂
• 分子量: 414.439
• InChiKey: WCRMZUNRWGJCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-aminobenzoyl)glycine diazonium salt 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-diazenyl}phenyl)-4-[1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  含有5（4 H）-恶唑酮环作为强力酪氨酸酶抑制剂的新型偶氮化合物的合成

  摘要：

  通过将4-氨基马尿酸重氮化并与N，N-二甲基苯胺，1-萘酚和2-萘酚偶合并与4-氟苯甲醛或4-三氟甲氧基缩合制备六种新的含5（4 H）-恶唑酮环的偶氮染料。苯甲醛。通过光谱技术对新化合物进行了充分表征。所有合成的化合物均显示出高的酪氨酸酶抑制行为。蘑菇酪氨酸酶抑制试验的结果表明，4-三氟甲氧基衍生物具有较高的抑制程度，并且N，N-二甲基苯胺衍生物对酪氨酸酶的抑制作用优于1-萘酚和2-萘酚衍生物。所有合成的偶氮化合物（4a –4f）显示出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用，可作为参考标准抑制剂，与曲酸和1- mimosine相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.014